Giải Hóa học 12 trang 37
Lời giải chi tiết SGK Lớp 12 · Môn HĂ³a Há»c · Trang 37–38
Tóm tắt lý thuyết
Khái niệm
- Amine là dẫn xuất của ammonia (NH₃), trong đó một hay nhiều nguyên tử H được thay thế bằng gốc hydrocarbon.
- Ví dụ: methylamine (CH₃NH₂), dimethylamine ((CH₃)₂NH), ethyldimethylamine.
Phân loại (theo 2 cách)
- Theo bậc amine = số gốc hydrocarbon gắn trực tiếp với N:
- Bậc một: R–NH₂
- Bậc hai: R–NH–R'
- Bậc ba: R–N(R')–R''
- Theo bản chất gốc hydrocarbon:
- Alkylamine: nhóm amine gắn với gốc alkyl.
- Arylamine: nhóm amine gắn trực tiếp với C của vòng benzene (ví dụ aniline).
Đồng phân
- Amine từ 2 nguyên tử C trở lên bắt đầu có đồng phân: đồng phân bậc amine, đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm amine.
Danh pháp
- Gốc – chức: tên gốc hydrocarbon + amine (ví dụ: isopropylamine, dimethylpropylamine).
- Thay thế: tên hydrocarbon mạch chính (bỏ "e") + vị trí nhóm amine + amine (ví dụ: propan-2-amine, N,N-dimethylpropan-1-amine).
- Lưu ý: dùng ký hiệu N làm chỉ số vị trí cho nhóm thế gắn vào nitrogen ở amine bậc hai, bậc ba.
- Một số amine gọi theo tên thông thường, ví dụ C₆H₅NH₂ là aniline.
Bài 1: Phân loại amine theo bậc và theo đặc điểm gốc hydrocarbon
Đề: Phân loại các amine dưới đây dựa trên bậc của amine và dựa trên đặc điểm cấu tạo của gốc hydrocarbon: methylamine, dimethylamine, ethyldimethylamine, aniline.
Lời giải
| Amine | Công thức | Số gốc gắn với N | Bậc | Loại theo gốc hydrocarbon |
|---|---|---|---|---|
| methylamine | CH₃–NH₂ | 1 | Bậc một | Alkylamine |
| dimethylamine | CH₃–NH–CH₃ | 2 | Bậc hai | Alkylamine |
| ethyldimethylamine | (CH₃)₂N–C₂H₅ | 3 | Bậc ba | Alkylamine |
| aniline | C₆H₅–NH₂ | 1 | Bậc một | Arylamine |
Giải thích
- Bậc amine đếm theo số gốc hydrocarbon nối trực tiếp vào N. Methylamine và aniline mỗi chất chỉ có 1 gốc nên là bậc một; dimethylamine có 2 gốc nên bậc hai; ethyldimethylamine có 3 gốc (2 methyl + 1 ethyl) nên bậc ba.
- Ba chất đầu có nhóm –NH gắn với gốc alkyl nên là alkylamine. Aniline có nhóm –NH₂ gắn trực tiếp vào carbon vòng benzene nên là arylamine.
Bài 2: Viết CTCT các amine có công thức phân tử C₃H₉N và xác định bậc
Đề: Viết công thức cấu tạo của các amine có công thức phân tử C₃H₉N và xác định bậc của các amine đó.
Phân tích nhanh
- C₃H₉N có độ bất bão hòa k = (2·3 + 2 + 1 − 9)/2 = 0 → mạch hở, no, không vòng.
- Ta phân bố 3 nguyên tử C quanh nguyên tử N theo 3 bậc.
Lời giải: có 4 đồng phân amine.
Bậc một (1 gốc gắn N)
- propan-1-amine
$$CH_3-CH_2-CH_2-NH_2$$
- propan-2-amine (isopropylamine)
$$CH_3-CH(NH_2)-CH_3$$
Bậc hai (2 gốc gắn N)
- N-methylethanamine (ethylmethylamine)
$$CH_3-CH_2-NH-CH_3$$
Bậc ba (3 gốc gắn N)
- N,N-dimethylmethanamine (trimethylamine)
$$(CH_3)_3N$$
Bảng tổng hợp
| STT | Công thức cấu tạo | Tên | Bậc |
|---|---|---|---|
| 1 | CH₃CH₂CH₂–NH₂ | propan-1-amine | Bậc một |
| 2 | (CH₃)₂CH–NH₂ | propan-2-amine | Bậc một |
| 3 | CH₃CH₂–NH–CH₃ | N-methylethanamine | Bậc hai |
| 4 | (CH₃)₃N | trimethylamine | Bậc ba |
Giải thích
- Với 3 carbon, mạch carbon ở bậc một có 2 cách sắp xếp vị trí nhóm –NH₂ (đầu mạch và giữa mạch) → 2 đồng phân.
- Bậc hai: chia 3 C thành hai gốc gắn vào N theo kiểu 1 + 2 (methyl + ethyl) → 1 đồng phân.
- Bậc ba: chia 3 C thành ba gốc methyl → 1 đồng phân.
- Tổng cộng 4 amine, đúng với đặc điểm: amine từ 2 C trở lên đã có đồng phân về bậc, mạch carbon và vị trí nhóm amine.