Giải Hóa học 12 trang 9

Tóm tắt lý thuyết

Khái niệm ester

• Khi thay nhóm –OH ở nhóm carboxyl (–COOH) của carboxylic acid bằng nhóm –OR' ta được ester (R' là gốc hydrocarbon).
• Ester đơn chức: công thức chung $RCOOR'$, trong đó R là gốc hydrocarbon hoặc H, R' là gốc hydrocarbon.

Danh pháp

• Tên ester = tên gốc R' + tên gốc carboxylic acid (đuôi -ate).
• Ví dụ: $CH_3COOCH_3$ → methyl ethanoate (methyl acetate).

Tính chất vật lí

• Ester không tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử nên nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều so với alcohol và carboxylic acid có phân tử khối tương đương.
• Ester thường nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, nhiều ester có mùi thơm của hoa quả.

Tính chất hóa học

• Ester bị thủy phân trong môi trường acid (thuận nghịch → acid + alcohol) và trong môi trường base (một chiều → muối carboxylate + alcohol, gọi là phản ứng xà phòng hóa).

---

Bài 1: Viết CTCT và gọi tên các đồng phân ester $C_4H_8O_2$

Phân tử có 1 liên kết π (trong nhóm C=O) và độ bất bão hòa $k = \frac{2\cdot4+2-8}{2}=1$, hợp lý cho ester no, đơn chức. Có 4 đồng phân ester:

Cách làm: chia 4 nguyên tử C cho hai gốc (gốc acid và gốc R'). Lần lượt cho gốc acid là H– (formate), $CH_3$– (acetate), $C_2H_5$– (propionate) rồi ghép phần C còn lại làm gốc R'.

Bài 2: Viết CTCT của các ester theo tên gọi

Quy tắc đọc ngược: phần đầu là gốc R' (–O–R'), phần sau là gốc acid (RCOO–).

a) methyl formate
$$HCOOCH_3$$
(gốc acid: formic HCOO–; gốc R': methyl –CH₃)

b) isopropyl acetate
$$CH_3COOCH(CH_3)_2$$
(gốc acid: acetic CH₃COO–; gốc R': isopropyl –CH(CH₃)₂)

c) ethyl propionate
$$CH_3CH_2COOCH_2CH_3$$
(gốc acid: propionic C₂H₅COO–; gốc R': ethyl –C₂H₅)

d) methyl butyrate
$$CH_3CH_2CH_2COOCH_3$$
(gốc acid: butyric C₃H₇COO–; gốc R': methyl –CH₃)

Bài 3 (mục Tính chất vật lí): Vì sao ester có nhiệt độ sôi thấp nhất?

Đề: So sánh ba chất cùng phân tử khối 60: $CH_3CH_2CH_2OH$ (alcohol, 97°C), $CH_3COOH$ (acid, 118°C), $HCOOCH_3$ (ester, 32°C).

Trả lời:

• Alcohol và carboxylic acid có nhóm –OH nên tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử → cần nhiều năng lượng để tách rời → nhiệt độ sôi cao.
• Ester không có nguyên tử H linh động (không có –OH), nên các phân tử ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau → nhiệt độ sôi thấp nhất.

Bài 3 (trang 8): Gán nhiệt độ sôi cho ba chất

Đề: Ba chất butan-1-ol, propanoic acid, methyl acetate; nhiệt độ sôi (không theo thứ tự): 57°C; 118°C; 141°C. Hãy gán giá trị thích hợp.

Lời giải – sắp theo khả năng tạo liên kết hydrogen:

Giải thích: carboxylic acid tạo liên kết hydrogen bền nhất (hai phân tử ghép thành dimer) nên sôi cao nhất; alcohol tạo liên kết hydrogen yếu hơn acid; ester không tạo liên kết hydrogen nên sôi thấp nhất.

Bài: Nghiên cứu phản ứng thủy phân ester

Câu 1: Tại sao ban đầu chất lỏng trong cả hai ống nghiệm tách thành hai lớp? Ester thuộc lớp nào?

Trả lời: Ethyl acetate là ester, ít tan trong nước (kể cả dung dịch $H_2SO_4$ hay NaOH) nên không trộn lẫn → tách thành hai lớp. Ester nhẹ hơn nước (khối lượng riêng nhỏ hơn) nên ester nằm ở lớp trên.

Câu 2: Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid hay môi trường kiềm xảy ra tốt hơn?

Trả lời: Trong môi trường kiềm (NaOH) xảy ra tốt hơn. Dấu hiệu là ống nghiệm (2) tạo thành hỗn hợp đồng nhất (ester đã phản ứng hết), trong khi ống (1) chỉ giảm thể tích lớp trên (phản ứng chưa hoàn toàn).

• Môi trường acid: phản ứng thuận nghịch nên không hết:

$$CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O \underset{}{\overset{H^+,\ t^o}{\rightleftharpoons}} CH_3COOH + CH_3CH_2OH$$

• Môi trường base: phản ứng một chiều, xảy ra hoàn toàn (xà phòng hóa):

$$CH_3COOCH_2CH_3 + NaOH \xrightarrow{t^o} CH_3COONa + CH_3CH_2OH$$

Muối $CH_3COONa$ và alcohol đều tan tốt nên tạo dung dịch đồng nhất, vì vậy phản ứng trong môi trường base diễn ra triệt để hơn.

Em có muốn cô làm thêm bài tập luyện danh pháp ester không?