Giải Hóa học 12 trang 41

Nhận xét: Hai trang này chủ yếu là nội dung lý thuyết về amine (phản ứng với nitrous acid, phản ứng với nước bromine, điều chế, ứng dụng) và phần tóm tắt "Em đã học", "Em có thể". Tuy nhiên, có một câu hỏi bài tập (câu 4 – phần đầu trang 39) và một thí nghiệm yêu cầu giải thích (phản ứng aniline với nước bromine).

---

🔍 Kiến thức cần nhớ

• Trimethylamine (CH₃)₃N là amine bậc ba, có tính base, gây mùi tanh ở cá.
• Giấm (dung dịch CH₃COOH) là acid yếu, có thể trung hòa amine → tạo muối tan trong nước, không bay hơi → khử mùi tanh.
• Aniline + nước bromine: Do nhóm –NH₂ đẩy electron vào vòng benzene, aniline dễ bị thế ở vị trí ortho và para → tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromoaniline.

---

⚙️ Bài tập

Câu 4

Đề bài: Giấm có thể dùng để khử mùi tanh của cá. Giải thích và viết phương trình hóa học. (Biết mùi tanh của cá thường do trimethylamine gây ra.)

---

Cách 1 — Phương pháp cơ bản (phản ứng acid–base)

Giải thích:

• Mùi tanh của cá do trimethylamine: (CH₃)₃N – một amine bậc ba, dễ bay hơi, có mùi khó chịu.
• Giấm ăn chứa acetic acid (CH₃COOH) – là một acid.
• Khi cho giấm vào cá, acetic acid phản ứng với trimethylamine (có tính base) theo phản ứng acid–base, tạo muối ammonium:

(CH₃)₃N + CH₃COOH → (CH₃)₃NH⁺CH₃COO⁻

Hay viết đầy đủ:

(CH₃)₃N + CH₃COOH → [(CH₃)₃NH]CH₃COO

• Muối trimethylammonium acetate là chất ion, tan trong nước, không bay hơi → không còn mùi tanh.

Kết luận: Giấm trung hòa amine (base) thành muối không bay hơi, do đó khử được mùi tanh.

---

Cách 2 — Phương pháp tổng quát hóa (amine + acid)

Nguyên tắc chung: Mọi amine đều có tính base (do cặp electron tự do trên N). Khi gặp acid, amine bị proton hóa thành ion ammonium:

R₃N + H⁺ → R₃NH⁺

Áp dụng với trimethylamine và acetic acid:

• Trimethylamine: (CH₃)₃N (chất bay hơi, có mùi)
• Acetic acid cung cấp H⁺

Phương trình ion thu gọn:

(CH₃)₃N + H⁺ → (CH₃)₃NH⁺

Phương trình phân tử:

(CH₃)₃N + CH₃COOH → (CH₃)₃NHOOCCH₃

Sản phẩm là muối, không bay hơi ở điều kiện thường → mùi tanh bị loại bỏ.

---

💡 Mẹo nhớ: "Acid trị base" – Mùi tanh (amine = base) thì dùng acid (giấm, chanh) để khử. Ngược lại, mùi chua (acid) thì dùng base (baking soda) để khử.

⚠️ Lưu ý thi: Dạng bài giải thích hiện tượng thực tế liên quan đến tính base của amine rất hay xuất hiện trong đề thi. Cần nêu rõ: (1) chất gây mùi là gì, (2) phản ứng gì xảy ra, (3) tại sao hết mùi (sản phẩm không bay hơi).

---

Thí nghiệm: Phản ứng của aniline với nước bromine

Đề bài: Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm, giải thích và viết phương trình hóa học.

---

Cách 1 — Mô tả và giải thích theo SGK

Hiện tượng: Khi nhỏ dung dịch aniline loãng vào ống nghiệm chứa nước bromine:

• Nước bromine mất màu (từ vàng nâu → không màu).
• Xuất hiện kết tủa trắng trong ống nghiệm.

Giải thích:

• Aniline (C₆H₅NH₂) có nhóm –NH₂ gắn trực tiếp vào vòng benzene.
• Nhóm –NH₂ là nhóm đẩy electron mạnh (hiệu ứng +C), làm tăng mật độ electron trên vòng benzene, đặc biệt ở các vị trí ortho (2, 6) và para (4).
• Do đó, aniline phản ứng thế với Br₂ rất dễ dàng, không cần xúc tác (khác với benzene cần Fe hoặc FeBr₃).
• Cả 3 vị trí ortho và para đều bị thế → tạo sản phẩm 2,4,6-tribromoaniline (kết tủa trắng).

Phương trình hóa học:

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr

(2,4,6-tribromoaniline, kết tủa trắng)

---

Cách 2 — So sánh với benzene để hiểu bản chất

Lý do: Nhóm –NH₂ hoạt hóa vòng benzene rất mạnh → phản ứng xảy ra nhanh, ở cả 3 vị trí.

Phương trình:

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → 2,4,6-Br₃C₆H₂NH₂↓ + 3HBr

---

💡 Mẹo nhớ: Phản ứng aniline + nước bromine tạo kết tủa trắng → đây là phản ứng nhận biết aniline (tương tự phenol + Br₂ cũng tạo kết tủa trắng).

⚠️ Lưu ý thi: Phân biệt: - Aniline + Br₂ (nước) → kết tủa trắng (nhận biết aniline) - Aniline + HCl → muối tan (nhận biết tính base) - Aniline + HNO₂ (0–5°C) → muối diazonium (điều chế phẩm nhuộm azo)

---

🎯 Ghi nhớ: - Amine có tính base → phản ứng với acid tạo muối (ứng dụng khử mùi tanh). - Aniline dễ bị thế trên vòng benzene do nhóm –NH₂ hoạt hóa vòng → phản ứng với nước Br₂ tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromoaniline (phản ứng nhận biết đặc trưng). - Amine được điều chế bằng alkyl hóa ammonia hoặc khử hợp chất nitro.