Giải Hóa học 12 trang 45

🔍 Kiến thức cần nhớ

Tính chất hóa học của Amino acid

1. Phản ứng ester hóa: Amino acid phản ứng với alcohol tạo ester (xúc tác H₂SO₄ đặc, nhiệt độ)
2. Tính chất lưỡng tính: Tác dụng được với cả acid mạnh và base mạnh
3. Tính chất điện di: Di chuyển trong điện trường tùy thuộc pH môi trường
4. Phản ứng trùng ngưng: ε-amino acid hoặc ω-amino acid tạo polymer (polyamide)

Peptide

• Khái niệm: Hợp chất hữu cơ cấu tạo từ các α-amino acid liên kết qua liên kết peptide (–CO–NH–)
• Phân loại: Dipeptide (2 đơn vị), tripeptide (3 đơn vị), tetrapeptide (4 đơn vị), polypeptide (nhiều đơn vị)
• Cấu tạo: Mạch hở bắt đầu bằng amino acid đầu N, kết thúc bằng amino acid đầu C

---

⚙️ Bài tập

---

Câu 1 (Trang 43)

Đề bài: Viết phương trình hoá học của phản ứng trùng ngưng tổng hợp polyenanthamide từ 7-aminoheptanoic acid (ω-aminoenanthic acid).

Cách 1 — Phương pháp cơ bản

Bước 1: Xác định cấu tạo của 7-aminoheptanoic acid

7-aminoheptanoic acid (ω-aminoenanthic acid) có công thức:

• Công thức phân tử: C₇H₁₅NO₂
• Công thức cấu tạo: H₂N–(CH₂)₆–COOH

Đây là ω-amino acid vì nhóm –NH₂ nằm ở vị trí carbon cuối cùng (carbon số 7) so với nhóm –COOH.

Bước 2: Viết phương trình phản ứng trùng ngưng

Trong phản ứng trùng ngưng:

• Nhóm –COOH của phân tử này phản ứng với nhóm –NH₂ của phân tử khác
• Tách ra phân tử H₂O
• Tạo liên kết peptide (–CO–NH–)

Phương trình hóa học:

nH₂N–(CH₂)₆–COOH  →(t°)→  –[–NH–(CH₂)₆–CO–]ₙ–  +  nH₂O

Hoặc viết đầy đủ hơn:

nH₂N–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–COOH  →(t°)→  –[–NH–(CH₂)₆–CO–]ₙ–  +  nH₂O
     7-aminoheptanoic acid                    polyenanthamide

Cách 2 — Phương pháp so sánh với ví dụ mẫu

So sánh với phản ứng tổng hợp polycaproamide từ 6-aminohexanoic acid (ε-aminocaproic acid) trong SGK:

Quy luật: Thay (CH₂)₅ bằng (CH₂)₆

Phương trình:

nH₂N–(CH₂)₆–COOH  →(t°)→  –[–NH–(CH₂)₆–CO–]ₙ–  +  nH₂O

💡 Mẹo nhớ: - ε-amino acid: nhóm –NH₂ ở C thứ 6 (epsilon) → 6-aminohexanoic acid - ω-amino acid: nhóm –NH₂ ở C cuối cùng (omega) → với 7C là 7-aminoheptanoic acid - Phản ứng trùng ngưng luôn tách H₂O, tạo liên kết –CO–NH– (liên kết amide/peptide)

⚠️ Lưu ý thi: - Polyenanthamide và polycaproamide đều thuộc loại polyamide (tương tự nylon) - Điều kiện phản ứng: đun nóng (t°) - Hệ số n ở H₂O bằng hệ số n ở monomer

---

Câu 2 (Trang 44)

Đề bài: Viết cấu tạo của tripeptide Gly-Ala-Val.

Cách 1 — Phương pháp cơ bản (ghép từng amino acid)

Bước 1: Xác định cấu tạo của từng amino acid

Bước 2: Xác định thứ tự liên kết

• Gly-Ala-Val nghĩa là: Gly ở đầu N → Ala ở giữa → Val ở đầu C
• Đầu N: còn nhóm –NH₂ tự do
• Đầu C: còn nhóm –COOH tự do

Bước 3: Tạo liên kết peptide

Liên kết peptide 1: Gly + Ala

• Nhóm –COOH của Gly + Nhóm –NH₂ của Ala → –CO–NH– + H₂O

Liên kết peptide 2: (Gly-Ala) + Val

• Nhóm –COOH của Ala + Nhóm –NH₂ của Val → –CO–NH– + H₂O

Bước 4: Viết công thức cấu tạo

        O           O           O
        ‖           ‖           ‖
H₂N–CH₂–C–NH–CH–C–NH–CH–C–OH
              |         |
              CH₃       CH(CH₃)₂
   |_Gly_|   |_Ala_|   |_Val_|
   đầu N              đầu C

Hoặc viết gọn:

H₂N–CH₂–CO–NH–CH(CH₃)–CO–NH–CH(CH(CH₃)₂)–COOH

Cách 2 — Phương pháp công thức tổng quát

Công thức tổng quát của tripeptide:

H₂N–CH(R₁)–CO–NH–CH(R₂)–CO–NH–CH(R₃)–COOH

Với Gly-Ala-Val:

• R₁ (Gly) = –H
• R₂ (Ala) = –CH₃
• R₃ (Val) = –CH(CH₃)₂

Thay vào công thức:

H₂N–CH(H)–CO–NH–CH(CH₃)–CO–NH–CH(CH(CH₃)₂)–COOH

Hay:

H₂N–CH₂–CO–NH–CH(CH₃)–CO–NH–CH(CH(CH₃)₂)–COOH

💡 Mẹo nhớ: - Đọc tên peptide từ trái sang phải = từ đầu N đến đầu C - Số liên kết peptide = số amino acid – 1 - Tripeptide có 3 amino acid → 2 liên kết peptide (–CO–NH–)

⚠️ Lưu ý thi: - Gly-Ala-Val ≠ Val-Ala-Gly (khác thứ tự → khác chất) - Khi viết cấu tạo peptide, luôn giữ nguyên nhóm –NH₂ ở đầu N và –COOH ở đầu C - Công thức phân tử của Gly-Ala-Val: C₁₀H₁₉N₃O₄

---

Câu hỏi trong bài (Trang 44)

Đề bài: Tripeptide trên (Val-Gly-Ala trong Hình 9.2) cấu thành bằng cách nào? Tại sao lại gọi là tripeptide?

Trả lời:

1. Cách cấu thành tripeptide Val-Gly-Ala:

Tripeptide Val-Gly-Ala được cấu thành bằng phản ứng trùng ngưng giữa 3 α-amino acid theo thứ tự:

• Bước 1: Valine (Val) phản ứng với Glycine (Gly)
• Nhóm –COOH của Val kết hợp với nhóm –NH₂ của Gly
• Tách 1 phân tử H₂O
• Tạo liên kết peptide thứ nhất (–CO–NH–)
• Sản phẩm: dipeptide Val-Gly

• Bước 2: Dipeptide Val-Gly phản ứng với Alanine (Ala)
• Nhóm –COOH của Gly (trong Val-Gly) kết hợp với nhóm –NH₂ của Ala
• Tách 1 phân tử H₂O
• Tạo liên kết peptide thứ hai (–CO–NH–)
• Sản phẩm: tripeptide Val-Gly-Ala

Tổng cộng: Tách ra 2 phân tử H₂O, tạo 2 liên kết peptide

2. Tại sao gọi là tripeptide:

Gọi là tripeptide vì phân tử này được cấu tạo từ 3 đơn vị α-amino acid (Valine, Glycine, Alanine) liên kết với nhau qua 2 liên kết peptide (–CO–NH–).

Quy tắc đặt tên:

• Dipeptide: 2 amino acid
• Tripeptide: 3 amino acid
• Tetrapeptide: 4 amino acid
• Polypeptide: nhiều amino acid

🎯 Ghi nhớ: - Phản ứng trùng ngưng amino acid: tách H₂O, tạo liên kết peptide –CO–NH– - Số liên kết peptide trong peptide mạch hở = số amino acid – 1 - Tên peptide đọc theo thứ tự từ amino acid đầu N đến amino acid đầu C - ω-amino acid và ε-amino acid có thể trùng ngưng tạo polyamide (tơ tổng hợp) - α-amino acid trùng ngưng tạo peptide và protein